Введение 3
1 Свойства 5
1.1 Строение 5
1.2 Кислотно-основные свойства 5
1.3 Реакции с электрофилами 6
1.4 Реакции окисления 7
2 Синтез индола и его производных 8
2.1 Аннелирование пиррольного кольца 8
2.1.1 Образование связи С(2)-N 8
2.1.2 Образование связи С(3)-С(3а) 15
2.1.3 Образование связи С(2)-С(3) 18
2.1.4 Образование связи С(7а)-N 21
2.1.5 Образование связей С(3)-С(3а) и С(2)-N 23
2.2 Аннелирование бензольного кольца к пиррольному 23
2.3 Одновременное образование бензольного и пиррольного колец 25
Заключение 27
Список используемой литературы 28
Объектами исследования данной работы является индол и его производные.
Индол и его производные исследуется на предмет синтеза и свойств.
Цель написания данной работы, это ознакомление с синтезом и свойствами производных индола.
При написании данной курсовой работы необходимо было решить следующие задачи:
- привести краткое описание химических свойств индола;
- привести схемы синтеза индола и некоторых его производных.
Практическая значимость работы заключается в том, что отдельные части работы могут использоваться в качестве методической основы для синтеза индола и его производных.
Войти
в кабинет
в кабинет
Пролистайте материалы и убедитесь в качестве
1. Юровская М. А. Методы синтеза и химические свойства ароматических гетероциклических соединений. – 1998. 125 с.
2. Юровская М. А., Куркин А. В., Лукашёв Н. В. Химия ароматических гетероциклических соединений //М.: Бином. Лаборатория знаний. – 2015. 358 с.
3. Алямкина Е. А. и др. Соединения с потенциальной антибактериальной активностью на основе 4-амино-2-фенилиндола // Вестник Московского Университета. – 2016. – Т. 57. – №. 6. – С. 410-417.
4. Sasakura K., Adachi M., Sugasawa T. Simple synthesis of 1-(azacycloalkyl) indoles using exclusive ortho α-chloroacetylation of N-(azacycloalkyl) anilines // Synthetic Communications. – 1988. – Т. 18. – №. 3. – С. 265-273.
5. Lloyd D. H., Nichols D. E. A simple procedure for the preparation of indoles // Tetrahedron letters. – 1983. – Т. 24. – №. 42. – С. 4561-4562.
6. Sinhababu A. K., Borchardt R. T. Silica gel assisted reductive cyclization of alkoxy-2,. beta.-dinitrostyrenes to alkoxyindoles //The Journal of Organic Chemistry. – 1983. – Т. 48. – №. 19. – С. 3347-3349.
7. Clark R. D., Repke D. B. The Leimgruber‐Batcho indole synthesis // ChemInform. – 1984. – Т. 15. – №. 28.
8. Fujiwara J. et al. Nucleophilic aromatic substitution by organoaluminum reagents. Application to the synthesis of indoles //Journal of the American Chemical Society. – 1983. – Т. 105. – №. 24. – С. 7177-7179.
9. Tanaka T. et al. Short synthesis of isocarbacyclin by regioselective SN2′ alkylation of bicyclic allylic esters with zinc-copper reagents // Tetrahedron. – 1991. – Т. 47. – №. 10-11. – С. 1861-1876.
10. Smith P. A. S., Rowe C. D., Hansen Jr D. W. Stereochemistry in the cyclization of o-azidophenylalkenes to indoles //Tetrahedron letters. – 1983. – Т. 24. – №. 47. – С. 5169-5172.
11. Bard R. R., Bunnett J. F. Indole synthesis via SRN1 reactions //The Journal of Organic Chemistry. – 1980. – Т. 45. – №. 8. – С. 1546-1547.
12. Кост А. Н. и др. Химия индола xiv*. образование 1-(3-аминопропил) индолов из 1-арилпиразолидинов //Химия гетероциклических соединений. – 1970. – №. 3. – С. 371-376.
13. Tidwell J. H., Buchwald S. L. Synthesis of polysubstituted indoles and indolines by means of zirconocene-stabilized benzyne complexes //Journal of the American Chemical Society. – 1994. – Т. 116. – №. 26. – С. 11797-11810.
14. Houlihan W. J., Parrino V. A., Uike Y. Lithiation of N-(2-alkylphenyl) alkanamides and related compounds. A modified Madelung indole synthesis //The Journal of Organic Chemistry. – 1981. – Т. 46. – №. 22. – С. 4511-4515.
15. Eitel M., Pindur U. Selective Wittig reactions for the synthesis of variously substituted 2-vinylindoles //Synthesis. – 1989. – Т. 1989. – №. 05. – С. 364-367.
16. Padwa A., Carlsen P. H. J. On the thermal transformation of allyl substituted 2H-azirines to pyridines //Tetrahedron Letters. – 1978. – Т. 19. – №. 5. – С. 433-436.
17. Boyer J. H., Mikol G. J. Photo-decarbonylation of β-styryl isocyanates //Journal of Heterocyclic Chemistry. – 1972. – Т. 9. – №. 6. – С. 1325-1330.
18. Нuisgen R., König H. Nucleophile aromatische Substitutionen, IX. Ringschlußreaktionen zu N‐Methyl‐indolin und N‐Methyl‐tetrahydrochinolin und ihr Chemismus //Chemische Berichte. – 1959. – Т. 92. – №. 1. – С. 203-213.
19. Kozikowski A. P., Cheng X. M. A model study for the synthesis of the tumor promoting agents lyngbyatoxin a and teleocidin b—further aspects of a new isoxazoline-based indole synthesis //Tetrahedron letters. – 1985. – Т. 26. – №. 34. – С. 4047-4050.
20. Yurovskaya M. A. et al. Scheme of transformation of 3-nitropyridinium salts into indoles //Tetrahedron. – 1993. – Т. 49. – №. 22. – С. 4945-4954.
2. Юровская М. А., Куркин А. В., Лукашёв Н. В. Химия ароматических гетероциклических соединений //М.: Бином. Лаборатория знаний. – 2015. 358 с.
3. Алямкина Е. А. и др. Соединения с потенциальной антибактериальной активностью на основе 4-амино-2-фенилиндола // Вестник Московского Университета. – 2016. – Т. 57. – №. 6. – С. 410-417.
4. Sasakura K., Adachi M., Sugasawa T. Simple synthesis of 1-(azacycloalkyl) indoles using exclusive ortho α-chloroacetylation of N-(azacycloalkyl) anilines // Synthetic Communications. – 1988. – Т. 18. – №. 3. – С. 265-273.
5. Lloyd D. H., Nichols D. E. A simple procedure for the preparation of indoles // Tetrahedron letters. – 1983. – Т. 24. – №. 42. – С. 4561-4562.
6. Sinhababu A. K., Borchardt R. T. Silica gel assisted reductive cyclization of alkoxy-2,. beta.-dinitrostyrenes to alkoxyindoles //The Journal of Organic Chemistry. – 1983. – Т. 48. – №. 19. – С. 3347-3349.
7. Clark R. D., Repke D. B. The Leimgruber‐Batcho indole synthesis // ChemInform. – 1984. – Т. 15. – №. 28.
8. Fujiwara J. et al. Nucleophilic aromatic substitution by organoaluminum reagents. Application to the synthesis of indoles //Journal of the American Chemical Society. – 1983. – Т. 105. – №. 24. – С. 7177-7179.
9. Tanaka T. et al. Short synthesis of isocarbacyclin by regioselective SN2′ alkylation of bicyclic allylic esters with zinc-copper reagents // Tetrahedron. – 1991. – Т. 47. – №. 10-11. – С. 1861-1876.
10. Smith P. A. S., Rowe C. D., Hansen Jr D. W. Stereochemistry in the cyclization of o-azidophenylalkenes to indoles //Tetrahedron letters. – 1983. – Т. 24. – №. 47. – С. 5169-5172.
11. Bard R. R., Bunnett J. F. Indole synthesis via SRN1 reactions //The Journal of Organic Chemistry. – 1980. – Т. 45. – №. 8. – С. 1546-1547.
12. Кост А. Н. и др. Химия индола xiv*. образование 1-(3-аминопропил) индолов из 1-арилпиразолидинов //Химия гетероциклических соединений. – 1970. – №. 3. – С. 371-376.
13. Tidwell J. H., Buchwald S. L. Synthesis of polysubstituted indoles and indolines by means of zirconocene-stabilized benzyne complexes //Journal of the American Chemical Society. – 1994. – Т. 116. – №. 26. – С. 11797-11810.
14. Houlihan W. J., Parrino V. A., Uike Y. Lithiation of N-(2-alkylphenyl) alkanamides and related compounds. A modified Madelung indole synthesis //The Journal of Organic Chemistry. – 1981. – Т. 46. – №. 22. – С. 4511-4515.
15. Eitel M., Pindur U. Selective Wittig reactions for the synthesis of variously substituted 2-vinylindoles //Synthesis. – 1989. – Т. 1989. – №. 05. – С. 364-367.
16. Padwa A., Carlsen P. H. J. On the thermal transformation of allyl substituted 2H-azirines to pyridines //Tetrahedron Letters. – 1978. – Т. 19. – №. 5. – С. 433-436.
17. Boyer J. H., Mikol G. J. Photo-decarbonylation of β-styryl isocyanates //Journal of Heterocyclic Chemistry. – 1972. – Т. 9. – №. 6. – С. 1325-1330.
18. Нuisgen R., König H. Nucleophile aromatische Substitutionen, IX. Ringschlußreaktionen zu N‐Methyl‐indolin und N‐Methyl‐tetrahydrochinolin und ihr Chemismus //Chemische Berichte. – 1959. – Т. 92. – №. 1. – С. 203-213.
19. Kozikowski A. P., Cheng X. M. A model study for the synthesis of the tumor promoting agents lyngbyatoxin a and teleocidin b—further aspects of a new isoxazoline-based indole synthesis //Tetrahedron letters. – 1985. – Т. 26. – №. 34. – С. 4047-4050.
20. Yurovskaya M. A. et al. Scheme of transformation of 3-nitropyridinium salts into indoles //Tetrahedron. – 1993. – Т. 49. – №. 22. – С. 4945-4954.
Материалы, размещаемые в каталоге, с согласия автора, могут использоваться только в качестве дополнительного инструмента для решения имеющихся у вас задач,
сбора информации и источников, содержащих стороннее мнение по вопросу, его оценку, но не являются готовым решением.
Пользователь вправе по собственному усмотрению перерабатывать материалы, создавать производные произведения,
соглашаться или не соглашаться с выводами, предложенными автором, с его позицией.
| Тема: | Синтез и свойства индола и его производных |
| Артикул: | 1105944 |
| Дата написания: | 21.05.2018 |
| Тип работы: | Курсовая работа |
| Предмет: | Химия |
| Оригинальность: | Антиплагиат.ВУЗ — 68% |
| Количество страниц: | 30 |
Скрин проверки АП.ВУЗ приложен на последней странице.
Файлы артикула: Синтез и свойства индола и его производных по предмету химия
Пролистайте "Синтез и свойства индола и его производных" и убедитесь в качестве
После покупки артикул автоматически будет удален с сайта до 25.06.2024
Посмотреть остальные страницы ▼
Честный антиплагиат!
Уникальность работы — 68% (оригинальный текст + цитирования, без учета списка литературы и приложений), приведена по системе Антиплагиат.ВУЗ на момент её написания и могла со временем снизиться. Мы понимаем, что это важно для вас, поэтому сразу после оплаты вы сможете бесплатно поднять её. При этом текст и форматирование в работе останутся прежними.
Гарантируем возврат денег!
Качество каждой готовой работы, представленной в каталоге, проверено и соответствует описанию. В случае обоснованных претензий мы гарантируем возврат денег в течение 24 часов.
ПРЕДЫДУЩАЯ РАБОТА
Кандидатский минимум по английскому языку в соответствии с темой диссертации "Совершение преступления в групповой форме соучастия, как средство...
СЛЕДУЮЩАЯ РАБОТА
Анализ долговых обязательств в системе управления платежеспособностью организации